我与黑帮大佬的365本剧改编自同名漫画。29岁的苫田真纪（松井爱莉 饰）在住宅公司任职，工作干练却不擅表达内心想法。结婚六年，她始终无法向丈夫坦率倾诉。某天，同事山手旭（大贯勇辅 饰）因她对上司的忍让而直言不满，却又在她不适时展现关心。就在真纪困惑之际，山手突然吻了她！她在本能的悸动与已婚身份间挣扎，而对她冷漠的丈夫苫田恭一（泽村玲 饰），似乎正与她憧憬的前辈寄岛美由美（吉本实忧 饰）产生某种特殊关系。