黑帮大佬和我的365格里戈（米洛斯·比柯维奇 Milos Bikovic 饰）是衔着金汤匙出生的千金大少爷，从小就过着娇生惯养、养尊处优的日子，在蜜糖罐里泡大的格里戈自然培养出了蛮横娇纵不学无术的摆烂个性，并且因为他的横行霸道，惹出了种种的麻烦要他老爸给他擦屁股。终于，在又一次闯祸之后，格里戈的老爸忍无可忍，他决定好好的教育一下自己的儿子。　　格里戈的老爸和他的好友——一位精神病学家一起盘下了一座废弃多年的村庄，将它重新修整成为了19世纪的模样，之后，两人策划了一场车祸，当格里戈从昏迷中醒来后，震惊的发现自己“穿越”回了19世纪，成为了当时的一位有钱人家的奴隶。