我与黑帮大佬的365故事的主角是布拉德·皮特饰演的美国作家罗兰德（Roland）和他的妻子——茱莉饰演的瓦妮莎（Vanessa），两人结婚多年却遭遇婚姻危机，于是他们来到了法国一处风景如画的、宁静的海边度假胜地散心。在这里他们遇到了一对新婚夫妇和几个当地人，多年来的心结也渐渐打开。