黑帮大佬和我的365这部剧讲述了放弃梦想、逃避直面自己心情的主人公，面对性格完全相反的两个女性，积极向上地改变人生的群像剧。伊藤饰演在漫画编辑部工作的主人公·高坂健斗。健斗曾经敞开心扉的、古怪的年长派遣社员·铃木由爱希礼夏饰演。此外，伊藤饰演的健斗所担当的当红偶像漫画家。