我与黑帮大佬的365四位本地當打當紮的男演員游學修、吳肇軒、凌文龍、陳湛文，輪流於每集遇上備受好評的本地演員，他們之間也許戲路相似、或者際遇相近、又或者曾經合作，根據每集的主題，彼此間訴盡演戲與人生的苦樂。除了傾談，更會透過小遊戲增進觀眾對他們的認識。