黑帮大佬和我的365故事发生在崇艺私立高中内，曾经，学校里的剑击部名震四海，部内的四大天王更是美名远扬，然而，某日，他们竟然失踪了，这一重创让学校一蹶不振，逐渐默默无闻。　　欧阳乐（李逸朗 饰）是初来乍到的校园新鲜人，他加入了剑击部，并且很快就混得小有成就。欧阳逸（黎诺懿 饰）是欧阳乐的哥哥，尽管他在剑击上有着极高的天赋，但却不想抢了弟弟的风头。欧阳乐为了校花郑嘉南（黄婉伶 饰），和富二代朱满堂（李雨阳 饰）针锋相对，然而，欧阳乐并不知道的是，哥哥亦暗恋着单纯美丽的郑嘉南。郑嘉南的好友蓝雪文（姚子羚 饰）苦苦恋着朱满堂的小跟班这于龙（陈宇琛 饰），对于这一切，阿龙却一无所知。