我与黑帮大佬的365故事讲述五个中年男人，因为老同学的猝死，开始重新审视自己的人生。林国城（苏梽诚饰）积极追梦；陈伟豪（陈汉玮饰）被事业与女儿的问题困扰；黄家耀（姚玟隆饰）与前妻因为女儿重聚；赵义龙（黄炯耀饰）失业后找到了新的自我价值；王顺天（王沺裁饰）因绝症，生命进入倒计时。