我与黑帮大佬的365这是一部以某天突然闯进家里开始一起生活的房东金振宇（刘正宇 饰）和入侵者郑基燮（南诗安 饰）为中心，还有他们的朋友崔开朗（郑汝俊 饰）和珍藏高中时期秘密的池仁浩（安世珉 饰），高中大学同学之间互相相爱却无法告白的欲擒故纵的浪漫喜剧。