黑帮大佬和我的365生于香港名门望族的宋一夫（任达华）为了建设祖国，甘愿与妻子（米雪）放弃名利在中国当上干部。及后遇上文化大革命，一夫同僚江青风惨遭亲子江书海迫至自杀；一夫夫妇被批斗，并先后死亡。　　宋一夫之子宋邦，为人乐观积极，反之江书海因迫死父亲而变得孤避。长大后，海（吴启华）与邦（黄日华）的妹庭（伍咏薇）成为恋人。后海与邦因参与寺无运动被公安追捕而逃至香港。邦在香港认识美丽（戚美珍）和美玲（翁虹）两姐妹，感情路上在两女之间徘徊，事业上凭毅力在波折中取得成功……