我与黑帮大佬的365以喜剧的方式讲述了隐秘又可爱的忠清道人的故事。这是一部可以在其中感受到1980年代中后期农村高中生的日常生活和回忆中的音乐所唤起的乡愁的悬疑青春电视剧。剧中任时完饰演居住在忠清南道牙山温阳的瘦小懦弱的少年张秉泰。在学校这个小社会，属于食物链最底层的张秉泰因为父亲的关系连夜逃到隔壁小区扶余后，成为了扶余农业高中的转学生。之后他遇到了意想不到的事件，经历了反转。