樱桃的成熟时2本剧是以HY的名曲《366日》的世界观为灵感而创作的宏大爱情故事，讲述了28岁的雪平明日香参加高中同学会的时候与曾经喜欢的同学水野遥斗重逢。在两人得知他们当时是互相暗恋之后，决定在时过境迁的12年后开始交往，但有天遥斗遭遇了意想不到的悲剧，陷入了昏迷的重病中。明日香陪在没有醒来的他身边，想起了那些已经遗忘的遥斗和同学们的往日时光…